San Gusmè, antico borgo murato ai confin i meridionali del Chianti, prende il nome dal santo martire Cosma, titolare assieme a san Damiano della sua parrocchiale. Presidio secolare di confine della Repubblica di Siena (come testimonia la “balzana” qui riprodotta e apposta su una delle due ben conservate porte), esso svolse il suo compito, talvolta a caro prezzo, fino alla conquista del territorio senese da parte di Cosimo I de' Medici; e fu proprio un lontano successore di questo, l'illuminato Pietro Leopoldo di Lorena, a rimarcarne la “senesità” quando nel 1777 lo incluse nella nuova grande unità amministrativa del Comune di Castelnuovo Berardenga, prossimo alla città, il cui variegato territorio è statao definito tempo fa con felice espressione da Mario Ascheri “la farfalla del Granduca”: di essa San Gusmè occupa la punta di un'ala.
Le vicende del Comune di San Gusmè in epoca moderna sono legate alla famiglia signorile dei del Taia che si impadronì col tempo di gran parte dei terreni locali; scrive ancora Ascheri nel suo saggio introduttivo che essi in poco tempo ne divennero proprietari monopolisti, tanto che gli statuti che qui si pubblicano a un certo punto non venivano più applicati (e furono conservati direttamente dai proprietari, anziché dal Comune che avrebbe dovuto essere interessato…!). Gli individui della Comunità locale vennero perciò da una parte a impoverirsi, ma gli investimenti in u sistema di produzione agricola più moderno permisero di difendere quel prezioso vino locale che cominciò da allora a essere commerciato pure all'estero.